Pode ocorrer de algum e-mail ficar preso na caixa de saída impedindo que os demais e-mails sejam enviados. Você pode testar removendo os e-mails que estão na caixa de saída presos ou então movê-los para outra pasta, como a de rascunhos, por exemplo, e tentar enviar novamente um novo e-mail.
Faça um teste enviando o e-mail sem anexo. Verifique sua internet também.
Poderia me informar o tamanho do seu arquivo em anexo?
